kann sein, dass du dich extrem verkrampfst, weil du von freunden oder aus den medien gehört/gesehen hast, wies funktionieren sollte. was du dört siehst oder hörst, stimmt aber sowieso nicht.
dein freund nimmt sich ja anscheinend auch die mühe, auf dich einzugehen. versuch dich dabei einfach fallen zu lassen und nicht immer zu denken "werde ich jetzt erregt" "gefällt mir das" und dann "hilfe er will in mich eindringen, das schmerzt doch so sehr". schwirrende gedanken können den ganzen spass am sex desillusionieren.
sollte das aber nicht das problem sein und du kannst dich gehen lassen, dann klärs vielleicht wirklich mal ärztlich ab. könnte sein, dass du evt. unter einer zu engen vagina leidest. eine freundin von mir hatte dies auch und seit dem dies in ordnung gebracht wurde, hat sie spass am sex.