Vanilla Sky würd ich noch erwähnen... passt auch super zum Liebeskummer verdauen und überlegen nach der Sinnfrage von Liebeskummer...
Irgendwie würd ich auch gern noch "Es war einmal... in Amerika" erwähnen... der hat nur Überlänge also vorsicht ;-)
etwas kindlicher aber auch sehr gut ist "Die Brücke nach Terabithia"
der Rest der Traurigen Filme wurde aber schon erwähnt, die mir auch eingefallen wären...
Für die AnimeFans unter uns - manche mögen gerade auch dazu was suchen:
Saikano (den wohl ergreifensten Anime, was ich rund um das Thema Liebe gesehen hab)
Kimi Ga Nozomu Eien
Ima, Sokoni Iru Boku
Hoshi no Koe
Kanon (auch wenn er gut ausgeht, aber allein die Anfangsmelodie konnt mich schon berühren war ich einmal drin alle Episoden der Serie mir hintereinander anzusehen...)
Fruits Basket (auch positiv aber ich hab auch dort geheult)
Evangelion: End of Evangelion
Elfen Lied