Ich kann dir nur sagen, wie ich es gemacht habe: ich habe nicht darüber nachgedacht, sondern einfach nur gehandelt. Praktisch nach dem Motto Augen zu und durch. Versuche dir nicht darüber den Kopf zu zerbrechen, wie er reagieren wird, ob es eine gute Idee ist oder sonst was, schalte einfach alle Gedanken ab, sage dir das alles egal ist, nur eine Sache ist wichtig und um die wirst du dich jetzt bemühen. Lasse dich von deinen Gefühlen leiten... na und, selbst wenn es der größte Fehler deines Lebens sei, es gibt immer Sachen bei den du mehr falsch machen kannst, riskier es einfach verletzt zu werden, wenn du es nicht tust wirst du dir nur ewig Vorwürfe machen...
P.S.: Chat oder Email finde ich als etwas unpersönlich und man kann da auch viel mehr missverstehen, unter vier Augen oder notfalls am Telefon ist es schon etwas anderes.